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这部电影描述了20年中，男女主人公的感情纠纷，以及和身边人错综复杂的感情纠葛，六四事件、柏林墙的倒塌及前苏联、东欧的民主化运动。导演在新闻稿中说，「该片的一个挑战是，高潮是在中段而不是结尾，但故事又没法在那结束。」
影片以「六四」事件为背景。娄烨在除了六四之外，该片还涉及柏林墙的倒塌及前苏联、东欧的民主化浪潮。
1987年，中國。來自東北的少女余紅獲得北京「北清大學」取錄，毅然離開家鄉的小情人，開始獨立自主的大學生活。余紅一貫我行我素，不愛受約束的性格，令她成為同學間最熱門的話題人物。她透過友人李緹認...
十里洋场的上海，一条苏州河彷佛隔开旧上海的风花雪月和新上海的纸醉金迷。马达骑摩托车往来苏州河替人送货，有次他送的「货」是纯真少女牡丹，两人日久生情。不料有天他竟绑架她来勒索钱，牡丹发现后愤而跳下苏州河，留下一句：「我会变成一只美人鱼回来找你的！」
马达出狱后，在酒吧遇见一个和牡丹长得一模一样的女孩，在酒吧扮金发美人鱼赚钱，名叫美美。但美美说她不记得什么马达、牡丹了，她到底是不是那投河自尽的牡丹呢？
